뉴욕의 유흥가 타임스 스퀘어. 나싼은 나이트 클럽 가수인 아들레이드에게 도박을 청산하고 결혼하기로 약속한지 14년이 지났음에도 불구하고 그는 게임을 하기 위한 장소로 조이 빌트모어의 차고를 빌리기 위해 필요한 1천 달러를 필사적으로 찾는다. 그러던 중 내기에 있어서는 둘째가라면 서러울 남자 스카이 매스터슨에게서 1천 달러를 구할 기회를 얻는데, 내기의 내용은 나싼이 지명한 아가씨를 어떤 여자이든지 스카이가 하바나로 데려갈 수 있을 것인가다.